stiren

Iz Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na navigaciju Idi na pretragu
stiren
Slika kemijske strukture Slika molekularnog modela
Su česti
Kratice PhVi
Chem. formula C 8 H 8
Fizička svojstva
Molekulska masa 104,15 g/ mol
Gustoća 0,906 g / cm³
Energija ionizacije 8,4 ± 0,1 eV[1]
Toplinska svojstva
Temperatura
topljenje −30,6 °C
kipuće 145 °C
izbijanja 88 ± 1 ℉[1]
Eksplozivne granice 0,9 ± 0,1 vol.%[1]
Tlak pare 5 ± 1 mm Hg[jedan]
Klasifikacija
Reg. CAS broj 100-42-5
Pubchem
Reg. EINECS broj 202-851-5
OSMJESKE
InChI
RTECS WL3675000
ChEBI 27452
ChemSpider
Sigurnost
NFPA 704
Огнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 2: Подвергается серьёзным химическим изменениям при повышенной температуре и давлении, бурно реагирует с водой или может образовывать взрывчатые смеси с водой (например, фосфор, калий, натрий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 dijamant u četiri boje
3
2
2
Podaci se temelje na standardnim uvjetima (25 °C, 100 kPa) osim ako nije drugačije naznačeno.
Logo Wikimedia Commons Medijske datoteke na Wikimedia Commons

Stiren ( feniletilen, vinilbenzen, etenilbenzen ), bruto formula , racionalna formula , skraćena kemijska oznaka - bezbojna otrovna tekućina specifičnog mirisa.

Stiren je praktički netopiv u vodi, dobro topiv u organskim otapalima, dobro otapalo za polimere .

Uglavnom se koristi za sintezu polistirena i stiren-butadien gume .

Prema higijenskom standardu GN 2.1.6.3492-17 (sadržaj u zraku naseljenih mjesta) stiren spada u drugu klasu opasnosti, prema klasifikaciji opasnih tvari UN-a - u treću [2] .

Primanje

Većina stirena (oko 85%) u industriji dobiva se dehidrogenacijom etilbenzena :

na temperaturi od 600-650°C , atmosferskom tlaku i razrjeđivanju pregrijanom parom za faktor 3-10. Koriste se željezo-krom oksidni katalizatori s dodatkom kalijevog karbonata .

Druga industrijska metoda, kojom se dobiva preostalih 15 % , sastoji se u dehidraciji metilfenilkarbinola koji nastaje u procesu dobivanja propilen oksida iz etilbenzen hidroperoksida. Etilbenzen hidroperoksid se dobiva iz etilbenzena nekatalitičkom oksidacijom zraka.

Razvijaju se alternativne metode proizvodnje stirena. Katalitička ciklodimerizacija butadiena u vinilcikloheksen praćena dehidrogenacijom . Oksidativna kombinacija toluena u obliku stilbena ; metateza stilbena s etilenom rezultira stirenom. Stiren se također može dobiti reakcijom toluena s metanolom . Osim toga, aktivno su se razvijale metode za odvajanje stirena iz tekućih proizvoda pirolize . Do danas, niti jedan od ovih procesa nije ekonomski isplativ i nije implementiran u industrijskoj mjeri.

U laboratorijskim uvjetima može se dobiti zagrijavanjem polistirena na 320°C uz njegovo trenutno hlađenje.

Svojstva

Stiren lako oksidira, veže halogene , polimerizira (tvoreći tvrdu staklastu masu - polistiren ) i kopolimerizira s raznim monomerima. Polimerizacija se događa već na sobnoj temperaturi (ponekad s eksplozijom), stoga se tijekom skladištenja stiren stabilizira antioksidansima (na primjer, terc-butilpirokatehol , hidrokinon ).

Halogenacija se, na primjer, u reakciji s bromom, za razliku od anilina, ne odvija duž benzenskog prstena, već duž vinilne skupine uz stvaranje 1,2-dibromoetilbenzena.

Primjena

Stiren se koristi gotovo isključivo za proizvodnju polimera . Brojni polimeri na bazi stirena uključuju polistiren , polistirensku pjenu (ekspandirani polistiren), poliestere modificirane stirenom, ABS (akrilonitril butadien stiren) i SAN (stiren akrilonitril) plastiku .

Reakcijom kopolimerizacije butadiena i stirena nastaju butadien-stirenske gume koje se koriste u proizvodnji guma te u proizvodnji lijevanih i nelijevanih gumenih proizvoda. Zbog svoje otpornosti na zračenje stiren-butadien gume se koriste u proizvodnji gume otporne na gama-zrake. [ izvor nije naveden 701 dan ]

Polistirenski čips, otopljen u stirenu, tvori idealno ljepilo za polistiren: pod utjecajem topline i ostataka polimerizatora, stiren u spoju ljepila prilično brzo polimerizira i pretvara se u polistiren, pa se dva zalijepljena dijela pretvaraju u monolitni dio.

Također stiren je dio napalma .

Toksičnost i zaštita rada

Stiren je općenito otrovan otrov . Djeluje nadražujuće, mutageno i kancerogeno . Ima vrlo neugodan miris. Kod kronične intoksikacije radnice zahvaćaju središnji i periferni živčani sustav, hematopoetski sustav, probavni trakt, poremećen je metabolizam dušika i bjelančevina, kolesterola i lipida , a žene imaju reproduktivne poremećaje.

Stiren ulazi u tijelo uglavnom udisanjem . Kada pare i aerosoli dođu u dodir sa sluznicom nosa, očiju i ždrijela, stiren ih iritira. Sadržaj metabolita benzena u urinu - bademova kiselina , fenilglioksinska kiselina , hinurinska kiselina i benzojeva kiselina - koristi se kao test izloženosti.

Prosječna smrtonosna koncentracija u zraku je oko 500-5000 mg/m³ (za štakore).

Stiren pripada trećoj klasi opasnosti (prema GOST 10003-90). Najveća dopuštena koncentracija (MPC) stirena [3] [4] [5] :

Prag mirisa [ specificirati ] može doseći 258 mg/m³ [7] , što je 25 puta više od prosječne dnevne MPC.

Bilješke (uredi)

  1. 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0571.html
  2. ICSC0073
  3. s: Higijenski standardi GN 2.2.5.1313-03 . "Najveća dopuštena koncentracija (MPC) štetnih tvari u zraku radnog prostora"
  4. s: Higijenski standardi GN 2.1.6.1338-03 . "Najveća dopuštena koncentracija (MPC) onečišćujućih tvari u zraku naseljenih mjesta."
  5. s: Higijenski standardi GN 2.1.5.1315-03 . "Najveća dopuštena koncentracija (MPC) kemijskih tvari u vodama vodnih tijela za piće u domaćinstvu te kulturno-postojano korištenje voda."
  6. (Rospotrebnadzor) . br. 2410. Etenilbenzen (vinilbenzen; stiren) // GN 2.2.5.3532-18 "Maksimalne dopuštene koncentracije (MPC) štetnih tvari u zraku radnog područja" / odobrila A. Yu. Popova . - Moskva, 2018 .-- Str. 163 .-- 170 str. - (Sanitarna pravila).
  7. ^ Wolf MA, Rowe VK, McCollister DD, Hollingsworth RL, Oyen F. Toksikološke studije određenih alkiliranih benzena i benzena; eksperimenti na laboratorijskim životinjama (eng.) // American Medical Association AMA Archives of Industrial Health. - Chicago, 1956. - Listopad (svezak 14 (br . 4 ). - P. 387-398. - ISSN 0567-3933 . - PMID 13361560 .

Književnost

  • Donald L. Bardick, William L. Leffler Petrochemicals. - M: Olymp-Business, 2005.
  • Kemijska enciklopedija / Uredništvo .: Knunyants I.L. i drugi .. - M .: Sovjetska enciklopedija, 1995. - T. 4 (Pola-tri). - 639 str. - ISBN 5-82270-092-4 .