Reakcija prestrojavanja

Iz Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na navigaciju Idi na pretragu
Reakcije prestrojavanja

Reakcija preuređivanja ( molekularno preuređenje ) - kemijska reakcija , uslijed koje dolazi do promjene međusobnog rasporeda atoma u molekuli , položaja višestrukih veza i njihove višestrukosti; može se provesti uz očuvanje atomskog sastava molekule ( izomerizacija ) ili uz njegovu promjenu.

Mehanizam reakcija

Reakcije prestrojavanja su vrsta organske reakcije. Postoje dva moguća mehanizma za ove reakcije:

  • slobodni radikal, u kojem, pod utjecajem zračenja ili temperature , dolazi do homolognog pucanja veza (uglavnom niskog polariteta) s stvaranjem čestica koje sadrže nesparene elektrone . Te se čestice nazivaju slobodni radikali .
  • Ionski, u kojem dolazi do heterolitičkog pucanja veza s stvaranjem karbokationa i karbaniona . Napadajući reagens u interakciji sa supstratom može biti dvije vrste:
    • nukleofilna (prepuštanje jednog para elektrona supstratu);
    • elektrofilni (prihvaćaju elektronski par sa supstrata).

Karbkationi su elektrofilni, dok su karbanioni nukleofilni.

Klasifikacija reakcija preuređivanja

Molekularna preuređivanja klasificiraju se prema sljedećim kriterijima:

  • zasićenjem sustava u kojima se preuređenje nastavlja u one koji se javljaju u aromatskim sustavima i koji se javljaju u alifatskim sustavima ;
  • u skladu s prirodom odlazeće skupine u anionotropnu , kationotropnu , prototropnu , sigmatropnu ;
  • stereospecifičnošću prestrojavanja u stereospecifične i nestereospecifične ;
  • prema prirodi migrirajuće skupine u nukleofilnu i elektrofilnu ;
  • promjenama u strukturi polaznog spoja: o reakcijama popraćenim izomerizacijom i bez izomerizacije ;
  • prema migraciji s određenog atoma na drugi atom na CC, NC, CN, OC, CO;
  • po prirodi interakcija tijekom preuređivanja u intramolekularne ( intro- ) i intermolekularne ( inter- );
  • dodatnim reakcijama koje se događaju tijekom preuređivanja, do reakcija popraćenih nuspojavama i koje se odvijaju bez nuspojava .

Praktična vrijednost

Proučavanje molekularnih preuređivanja od velike je važnosti za uspostavljanje mehanizama kemijskih reakcija i provedbu usmjerene organske sinteze . Mnoga su preraspodjela koristila industrijski važne procese kao što su izomerizacija ugljikovodičnih ulja za proizvodnju visokooktanskih motornih goriva , pretvorba cikloheksanonskog oksima u kaprolaktam , sinteza međuprodukta i bojila .

vidi također

Linkovi