karbkation

Iz Wikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na navigaciju Idi na pretragu
Shematski prikaz centra karbokacije. Prikazana je slobodna p- orbitala.

Karbkation ( karbokation ) - čestica u kojoj je pozitivan naboj koncentriran na atomu ugljika, atom ugljika ima praznu p-orbitalu.
Karbkation je jaka Lewisova kiselina s elektrofilnim djelovanjem.

Načini dobivanja

  1. Djelovanje elektrofilnog reagensa na više veza.
  2. Protoniranje heteroatoma praćeno eliminacijom "malih molekula" (npr. H 2 O)
  3. Solvoliza - cijepanje otapalom
  4. Specifične metode:

Faktori stabilizacije

  1. Sterički faktor je skrining reakcijskog centra.
  2. Rezonantni faktor – što karbokation ima više rezonantnih struktura, to je stabilniji.
  3. Priroda i položaj supstituenata u ugljikovom lancu - donori supstituenti (-NH 2 ; -OH; -SH; -NHR; -OCH 3 ) stabiliziraju karbokation.

Kemijska svojstva

  1. Interakcija s nukleofilima.
  2. Sposobnost β- eliminacije - eliminacija protona sa stvaranjem višestruke veze.
  3. Preuređenje u stabilniji karbokation - izomerizacija primarnog u stabilniji sekundarni ili tercijarni karbokation.

Književnost

  • Knunyants I. L. i dr. Vol. 2 Duff-Copper // Kemijska enciklopedija. - M .: Sovjetska enciklopedija, 1990 .-- 671 str. - 100.000 primjeraka - ISBN 5-85270-035-5 .