Furfural

Furfural
Su česti
Chem. formula	C 5 H 4 O 2
Fizička svojstva
Molekulska masa	96,0846 g/ mol
Gustoća	1,16 g / cm³
Energija ionizacije	9,21 ± 0,01 eV[1]
Toplinska svojstva
Temperatura
• topljenje	-36,5 °C
• kipuće	161,7 °C
• izbijanja	140 ± 1 ℉[1]
Eksplozivne granice	2,1 ± 0,1 vol.%[1]
Tlak pare	2 ± 1 mm Hg[jedan]
Klasifikacija
Reg. CAS broj	98-01-1
Pubchem	7362
Reg. EINECS broj	202-627-7 (prikaz, stručni).
OSMJESKE	O = Cc1ccco1
InChI	InChI = 1S / C5H4O2 / c6-4-5-2-1-3-7-5 / h1-4H HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N
RTECS	7000000 LT
ChEBI	34768
ChemSpider	13863629
Podaci se temelje na standardnim uvjetima (25 °C, 100 kPa) osim ako nije drugačije naznačeno.
Medijske datoteke na Wikimedia Commons

Furfural (2-furankarbaldehid, furfural) (od latinskog furfur - mekinje) je aldehid koji potječe od furana . To je tekućina s mirisom svježeg raženog kruha ^[2] ili badema ^[3] .

Primanje

Furfural se može dobiti kuhanjem raznih poljoprivrednih otpada sa sumpornom kiselinom (stabljike suncokreta , slame , mekinje ), kao i drva. ^[3] U tom slučaju dolazi do hidrolize hemiceluloze (jedan od polisaharida biljne stanične stijenke), nastale pentoze (uglavnom ksiloze) pod djelovanjem sumporne kiseline dehidriraju, što dovodi do stvaranja furfurala. Furfural se oddestilira zajedno s vodenom parom.

Fizička svojstva

Furfural je tekućina visokog vrenja (t _bale = 161,7 °C) gustoće od 1,16 g/cm³. Lako topiv u većini polarnih organskih otapala, ali tek malo topiv u vodi i alkanima.

Kemijska svojstva

Ulazi u reakcije karakteristične za aldehide. Furanski prsten furfurala je aromatičan , stoga njegova svojstva donekle podsjećaju na benzaldehid . Karakteriziraju ga supstitucijske reakcije (na položaju 4 u odnosu na aldehidnu skupinu). Pod djelovanjem lužina, furfural, poput benzaldehida , ulazi u Cannizzarovu reakciju , disproporcionalan soli furankarboksilne kiseline i furfuril alkohola . Hidrogenira se i lakše ulazi u reakcije adicije nego aromatski spojevi s benzenskim prstenom.

U reakcijama elektrofilne supstitucije u jezgri furana dolazi do zamjene atoma vodika u položaju 5.

Autooksidacija furfurala se događa na zraku, a produkti reakcije su mravlja i 2-formilakrilna kiselina.

Kao dien sudjeluje u Diels-Alderovoj reakciji .

Kada se zagrije na 250 ° C, furfural se razgrađuje u furan i ugljični monoksid , ponekad eksplozivno.

Kada se zagrijava u prisutnosti jakih kiselina, kisik furanskog prstena veže proton, aromatičnost se uništava, uslijed čega se furfural polimerizira (smolifikuje).

Primjena

Furfural se koristi u petrokemijskim poduzećima kao otapalo za ekstrakciju diena (koristi se za proizvodnju sintetičke gume) iz smjese ugljikovodika .

Furfural i furfuril alkohol mogu se koristiti zajedno ili odvojeno za pripremu čvrstih smola reakcijom s fenolom i acetonom, ili s ureom . Takve se smole koriste u proizvodnji stakloplastike, nekih dijelova zrakoplova i automobilskih kočnica.

Furfural je pristupačna tvar, zbog čega se široko koristi kao polazni spoj za pripremu različitih derivata furana ^[4] .

Iz furfurala se dobiva izravno furan koji služi, pak, važna sirovina za aprotično otapalo - tetrahidrofuran . Osim toga, furfural služi kao sirovina za proizvodnju antimikrobnih lijekova nitrofuranske skupine, poput furacilina i slično.

Toksičnost

Furfural je otrovna tvar koja utječe na živčani sustav i uzrokuje iritaciju kože i sluznica, konvulzije i paralizu. Kronično djelovanje može uzrokovati ekcem, dermatitis, kronični rinitis ^[5] . Ako konzumirate ili udišete furfural, on uzrokuje trovanje, uključujući uznemirenost, glavobolju, vrtoglavicu, mučninu i na kraju gubitak svijesti i smrt zbog zatajenja disanja. Izloženost furfuralu može iritirati kožu i dišne ​​puteve, pa čak i uzrokovati hidronefrozu. Dugotrajni kontakt s kožom može uzrokovati iritaciju kože i jedinstvene i osjetljive opekline od sunca. U studijama toksina, furfural može uzrokovati tumore, mutacije i oštećenje jetre i bubrega kod životinja.

Bilješke (uredi)

Književnost

• Zefirov N.S. itd. v.5 Tri-Yatr // Kemijska enciklopedija. - M .: Velika ruska enciklopedija, 1998 .-- 783 str. - ISBN 5-85270-310-9 .